Первая версия Paint появилась в Windows 1.0. В Windows 3.0 был переименован в PaintBrush. Но потом в Windows 95 и поздних версиях Windows, он был опять переименован в Paint (однако, программа может вызываться и командой-затычкой pbrush, что есть явное сокращение от Paint Brush). В версии из Windows 3.x и более ранних версиях поддерживались только форматы MSP, BMP, PCX и RLE. В последующих версиях из этих форматов осталась поддержка лишь одного - BMP.

В Windows 95 была введена новая версия Paint. Тот же самый интерфейс продолжает использоваться в следующих версиях Windows. В Windows 98,Windows 2000 и Windows ME изображения могли быть сохранены в форматах GIF и JPEG, если были установлены необходимые графические фильтры от Microsoft (обычно они устанавливались вместе с другими приложениями от Microsoft, такими как Microsoft Office или Microsoft PhotoDraw). Начиная сWindows XP фильтры стали предустановленными, и добавилась поддержка форматов PNG и TIFF. В Windows Vista и Windows 7 полностью изменены иконки.